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Este barrio es bastante conocido por tratarse de un refugio bohemio de la ciudad de São Paulo, desde principios de los años 70, momento en que los estudiantes empezaron a habitarlo por su proximidad a la Universidad de São Paulo.
Hoy en día, Vila Madalena acoge un gran número de estudios, salas de exposiciones, tiendas de vanguardia, escuelas de música y teatros. La asociación de vecinos organiza ferias para dar a conocer los talentos artísticos del barrio, en un festival anual llamado «Feira da Vila», con espectáculos y puestos de artesanía.
Un fin de semana al mes, las tiendas y talleres sacan todos sus productos a la calle, acompañando sin coste alguno a los visitantes para mostrarles los puntos más interesantes del barrio.